Entre los años 1367 y 1369 (comienzo del reinado de Fernando I de Portugal y muerte de Pedro I de Castilla) comenzó una nueva etapa de enfrentamientos con Castilla que continuará hasta 1431. Estos enfrentamientos hicieron necesaria una nueva muralla que protegiera los grandes arrabales extramuros. De esta segunda línea de murallas (tercera fortificación) nada se conserva hoy día, por lo que algunos autores dudan incluso de su existencia. Sin embargo, a pesar de no haber quedado ni una piedra, su huella pervive de forma inequívoca en la estructura urbana de sus calles. Encerraban una superficie de 60.000 m2. Eran de forma oval y tenían cinco puertas. En 1488 don Juan II rodeó el recinto del castillo o alcázar con un foso inundable y torreones artillados, a modo de baluartes. Esta obra, en una época de paz con Castilla, suscitó el lógico recelo de los Reyes Católicos, que no pudieron impedir su terminación. También mandó construir la torre del Homenaje actual. Para ello se embutió dentro de ello la antigua torre del Homenaje de Alfonso IV. El sucesor de Juan II, Manuel I realizó obras de reparación en las murallas, rodeándolas con un antemural defendido por cubos cilíndricos con troneras y rodeado a su vez por un profundo foso que entornaba toda la cerca. Contaba con una profundidad de 3’5 m, con forma de V y era húmedo. A esta obra corresponden los dibujos de Duarte D’Armas de 1507.


Dibujos de Duarte D’Armas. A la izquierda, Olivenza vista desde el Sur. Y a la derecha, desde el Norte. Ya se observan algunas de las torres atalaya que la rodeaban.