Arco de la Malena.
En la parte más elevada de la población, rodeando al barrio del Castillejo, en torno a la iglesia parroquial.
Prácticamente desaparecidas. Solo queda el portal principal.
Parte trasera del Arco de la Malena.
El Arco de la Malena presenta un arco de medio punto flanqueado por dos grandes torreones rectangulares almenados. En el centro del arco existe una hornacina con una imagen de la Virgen de la Asunción. La fábrica es la mampostería con refuerzos de sillares en los ángulos. Son sillares tallados de modo basto, excepto los correspondientes a las dovelas del arco que son de buena factura. En el vano del arco se conservan dos de las quicialeras para sujetar las puertas. También conserva, aunque cegadas varias aspilleras en las torres, que son huecas, penetrándose en ellas por dos estrechas puertas situadas en la parte interior, pero también están cegadas.
El muro continúa en descenso para rodear la iglesia.
En el barrio del Castillejo se han encontrado restos celtíberos, por lo que su origen podría pertenecer a esa época. Fue utilizado por los romanos como fuerte. Aparece luego en la hilación que Wamba hace de la provincia cartaginense. Pasó a manos cristianas como dote del casamiento de la princesa Zaida con Alfonso VI de Castilla. Fue la villa refugio del bandolero Rondo Hasum cuando era perseguido por Abderramán. Tras la desastrosa derrota cristiana en Uclés en 1108, Tarancón quedó en manos de los almorávides de Alí Ben Yusuf. Fue conquistado definitivamente por Álvar Fáñez, sobrino del Cid. El nombre de Tarancón figura escrito por vez primera en el fuero de Belinchón de 1171 concedido por el Arzobispo de Toledo don Cerebruno, seis años antes de la conquista de Cuenca (entonces Kunka), por las tropas de Alfonso VIII el 21 de septiembre de 1177. Durante la Edad Media, dependerá la entonces aldea, del castillo de Alharilla (Fuentidueña de Tajo), y más tarde de Uclés, cabeza de la Orden de Santiago. Los vecinos del pueblo de Tarancón colaboraron durante bastantes siglos en la defensa y arreglo de la muralla ucleseña, junto al resto de los pueblos de la tierra circundante de pertenencia santiaguista (actualmente formando parte de la comarca de Tarancón). El ayuntamiento de la aldea de Tarancón nace el 25 de mayo de 1403 cuando el Maestre de Santiago, don Lorenzo Suárez de Figueroa concedió al concejo de Tarancón que tuviese dos alcaldes, un alguacil y un escribano público. Y del año 1494 existe un pergamino en el Archivo Histórico Nacional sobre la confirmación de los Privilegios que Tarancón tenía y que habían sido concedidos por los Maestres de la Orden de Santiago. El 26 de noviembre del año 1537, dejó de ser aldea vinculada a otras y se convierte en villazgo, por privilegio firmado en Valladolid por el Emperador Carlos V. Pasó a la jurisdicción de Ocaña y solamente en 1563, al dividirse la anterior en tres partidos, volverá de nuevo bajo la jurisdicción de Uclés. En 1809, durante la Campaña de Tarancón, las tropas españolas fueron derrotadas por las francesas de Moncey en la batalla de Uclés. Ello conllevó la ocupación de Tarancón por parte del destacamento D’Armagnac hasta el final de la guerra. En 1837 fue ocupada Tarancón por tropas carlistas, y en 1874 fue de nuevo asaltada por carlistas. En 1921 se le concedió el título de “Noble Ciudad”.
Cerrete donde se sitúa el barrio del Castillejo y la iglesia. Aquí era donde discurría la cerca encerrando la antigua población.